Το 20χρονο μοντέλο κατάφερε ακόμα μία τεράστια επιτυχία καθώς φωτογραφίζεται για το τεύχος Σεπτεμβρίου που είναι το σημαντικότερο τεύχος όλου του χρόνου.
Τα τεύχη Σεπτεμβρίου και Δεκεμβρίου είναι από τα πιο δυνατά της χρονιάς καθώς έχουν τις περισσότερες διαφημιστικές καταχωρήσεις. Έτσι, λοιπόν, κάθε περιοδικό, αυτή τη περίοδο, προσπαθεί να ξεπεράσει τον εαυτό του ελπίζοντας σε μια φήμη αντίστοιχη με το τεύχος Σεπτεμβρίου της Αμερικάνικης Vogue. Αυτή τη φορά, η Anna Wintour επέλεξε την Kendall Jenner να φιγουράρει στο εξώφυλλο του επόμενου μήνα.
Η μελαχρινή καλλονή έγραψε στο προσωπικό της προφίλ στο Instagram: "Σε ένα δωμάτιο με τους ανθρώπους που αγαπώ το να κοιτάω αυτό το cover με έκανε να κλάψω. Tα κατάφερα. Vogue Σεπτεμβρίου. Aυτό είναι το πιο cool πράγμα που συνέβη ποτέ. Δεν μπορώ να σε ευχαριστήσω αρκετά Anna για αυτή την τιμή που μου έκανες".