Ο διάσημος τηλεπαρουσιαστής και κωμικός κλήθηκε να παραδώσει το βραβείο για το καλύτερο βίντεο της χρονιάς στα VMAs και έκλεψε την παράσταση ως Ryan Lochte.
Ο Jimmy εμφανίστηκε με λουκ που παρέπεμπε στον αθλητή που προκάλεσε σκάνδαλο στους Ολυμπιακούς Αγώνες του Rio και αυτός που φάνηκε να το απολαμβάνει περισσότερο ήταν ο συναθλητής του Ryan Lochte και χρυσός ολυμπιονίκης ο Michael Phelps. O Phelps γελά με την καρδιά του και βιντεοσκοπεί με το κινητό του όση ώρα ο Jimmy περνάει από κόσκινο τον αμερικανό κολυμβητή. Μεταξύ άλλων ο Jimmy ακούγεται να λέει "δεν ξέρω ποιό θα είναι το καλύτερο βίντεο δεν θα μπορούσα να διαλέξω ακόμα και αν είχα ένα όπλο να με απειλεί που τελικά δεν συνέβη" ενώ νωρίτερα ακούγεται να λέει τους στίχους από το γνωστό χιτ "Is it too late to say I'm sorry!". Να σημειωθεί πως το βραβείο το πήρε τελικά η Beyonce γαι το Formation.